第一百一十一期仰晖讲坛——“镜中奇“秒”世界——手性药物与不对称催化合成”
发布日期:2019年05月27日

2019年5月24日星期五15:00,上海交通大学附属中学“仰晖讲坛”第一百十一期“镜中奇“秒”世界——手性药物与不对称催化合成”在我校演播厅举行,此次讲座有幸邀请到了中国科学院上海有机所副研究员张玮博士作为主讲嘉宾。我校部分同学参加此次讲座。

    张老师首先用几组照片引起了同学们对“手性”的关注。生活中,小到氨基酸,大到星云,都具有镜面对称,却不可重合的性质,由此,她推出了“对映异构体”的概念:互为镜像关系的立体异构体,称为对映异构体 (enantiomers,简称为对映体),对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的,所以对映异构体又称为旋光异构体。

   “什么是旋光性呢?”张老师发问,并给出了解答:入射光经过偏振片(可以为有机物),偏振面发生转动,则这样的有机物有旋光性。这是最开始由物理学家发现的。真正给出解释的是法国的科学家巴斯德,他在用镊子分开了酒石酸的两种对映异构体后,给出了“手性”的解释。

    手性深深影响着药物研究和医学治疗。60年代在欧洲发生了“海豹儿悲剧”,生出的孩子都是畸形的,罪魁祸首就是被用来镇静孕妇的沙利度胺。后来的研究发现,沙利度胺的两种对映异构体,一种为镇静剂,一种有致畸性,由于“手性”的原因,无法用于医学治疗。

    紧接着,张老师又介绍了不对称催化的几种方式:一为使用天然的手性池,即天然手性小分子参与反应构造手性;二为拆分,通过第三方手性有机物与一类对映有机物反应,根据反应快慢筛选得到产物,提纯并进一步加工;三为辅助手性基团参与反应,与天然池机理类似;四为催化剂,如金属在结合有机配体下催化,效益较高,酶也是较好的催化剂,消旋性极佳,但由于专一性强,价格高,难以广泛应用。

    最后,张老师给出了两个关于“手性”的问题。我校2017级8班宋奕洋同学和2017级10班惠和华同学运用所学竞赛知识解答了问题。讲座最终在热烈掌声中圆满结束。

                                                       供稿人:裘文韬

                                                      编辑/审稿:曾腾

                                                               学生处

2019年5月27日